История праздника дня Святого Валентина берет своё начало с луперкалий древнего Рима. Луперкалии — фестиваль эротизма в честь богини «лихорадочной» любви Juno Februata и бога Фавна (Луперк — одно из его прозвищ), покровителя стад, который отмечался ежегодно 14 февраля.
В античное время детская смертность была очень высока, В 276 году до Р. Х. Рим чуть было не вымер в результате «эпидемии» мертворождений и выкидышей. Оракул известил, что для повышения рождаемости необходим обряд телесного наказания (порки) женщин с помощью жертвенной кожи. Люди, которые по каким-либо причинам имели мало детей или не имели вообще, рассматривались как проклятые и прибегали к мистическим обрядам, чтобы обрести способность к деторождению.
Место, где волчица (следуя легенде) выкормила Ромула и Рема (основателей Рима) считалось у римлян святым. Каждый год 15 февраля здесь проводился праздник, называемый «Lupercalia» (от лат. lupo волчица) во время которого в жертву приносились животные. Из их шкур изготавливались бичи и после пира, молодые люди брали бичи из кожи жертвенных животных и выходили в город пороть женщин.
Согласно «Иллюстрированной истории Рода», написанной Уильямом М. Купером, главной частью фестиваля Луперкалий были голые люди, несущие ремни из кожи козла, которые бежали мимо женщин и били их; женщины охотно подставляли себя, считая, что эти удары дадут им плодовитость и легкие роды. Это стало очень распространенным ритуалом в Риме, в котором участвовали даже члены знатных семейств. Записи говорят, что даже Марк Антоний бежал как Луперци.
В конце торжеств женщины тоже раздевались догола. Эти празднества стали так популярны, что даже когда многие другие языческие праздники были отменены с приходом христианства, этот еще долгое время существовал.
В 494 г. Папа Геласий I пытался запретить этот языческий праздник. Празднику, который пришел на замену Луперкалиям, был назначен небесный покровитель — Святой Валентин, коего в 269 году н. э. римский император Клавдий Второй приказывает убить за его проповедническую деятельность среди молодежи. Он был казнен 14 февраля в 269 году после Р. Х. Позже он был канонизирован церковью. Вопреки расхожему мнению, Валентин никогда никого не венчал, никого тайно не любил, сохраняя свои священнические обеты.
Однако, согласно легенде, в те далекие и темные времена властный и жестокий римский император Клавдий II вбил себе в голову, что одинокий мужчина — без семьи, жены и обязательств, лучше бьется за родину на ратном поле битвы, и запретил мужчинам жениться, а женщинам и девушкам — выходить замуж за любимых мужчин. А Святой Валентин был обычным священником, который сочувствовал несчастным влюбленным и тайком от всех, под покровом ночи освящал брак любящих мужчин и женщин.
Долго ли, коротко ли, но «проделки» священника Валентина стали известны власти, и его кинули в тюрьму, приговорив к смертной казни. Как бы в награду за героизм, в тюрьме Святой Валентин знакомится с прекрасной дочкой надзирателя — Джулией. Влюбленный священник перед смертью написал любимой девушке признание в любви — валентинку, а сама казнь произошла 14 февраля 269 года нашей эры.
Также римский папа Геласий I изменил день празднования Луперкалиа с 15-го на 14-е февраля (День Валентина). Через какое-то время празднества Луперкалиа исчезли, однако между ними и Днем святого Валентина до сих пор остается много общего.
В 1969 году празднование дня св. Валентина было переведено в разряд факультативных (необязательных). В настоящее время католическая церковь отмечает в этот день память святых Кирилла и Мефодия, просветителей славян.